以下のように特定のディレクトリ配下のファイルを雑に require することがあるとする。

Dir.glob('./lib/**/*.rb').each {|f| require f }

これだと読み込み順が一定でないので、場合によっては A というクラスが依存している B というクラスを読み込む前に参照しようとして NameError にったりする。

# a.rb
class A < B
end

# b.rb
class B
end

もちろん、これは a.rb の先頭で require 'b.rb' すればいい話ではある。
だが問題は、テスト中はたまたま問題なくいっていたものが本番で急にエラーになったりすることである。

そのため事前に sort しておくと良い。

Dir.glob('./lib/**/*.rb').each.sort {|f| require f }

これならファイルの読み込み順序は一定になる、はず。 (OS やファイルシステムによって違う可能性もあり得る?)